导师
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耶鲁大学的心理学家丹尼尔·莱文森的《人生四季》（The Seasons of a Man抯Life）解释了中年危机的现象，强调了导师的重要性：我们从那些正在转变的人身上得到鼓励，并学会了生活和工作的新途径。8导师给予我们祝福，让我们相信梦想，为我们创造安全的空间，允许我们在这个空间中想象并尝试各种可能性，通过这些帮助，我们度过模棱两可的过渡时期。导师是特殊的：人脉关系仅仅是提供了入场券，或是提供了一份工作，而导师将他们的形象与我们梦想的生活联系在了一起。莱文森将“梦想”描述为一个最向往的可能的自我：“它是有质感的愿望，是对可能的自我的想象，它能够产生激情和活力。刚开始，它是模糊不清的，但是与现实生活密切相关。”9导师通过他们作为老师、评论家、赞助商或教练的努力来塑造梦想，使我们看见了实现梦想的可能性。格里·埃文斯让哈里斯发现，这个人不仅相信他有潜力成为一个总经理，还给他提供了一份前所未有的工作机遇，让他拥有跟过去既紧密相连，又相对独立自主的工作关系。所以他整装待发，准备随时出发。
这与我和阿尔弗雷德的关系形成了鲜明的对比。这不会像我和阿尔弗雷德的类似父子的关系一样。格里知道我还需要学习一些创造性的融资方式来筹资。但同时，他也需要向我学习。他不知道如何经营一家公司，但是我知道。他希望我教他如何发展一个公司或是建立一个基金。而我认为我能从格里的身上学到很多东西。比起我和阿尔弗雷德，这其实是一段更成熟和更专业的关系。
导师的另一个重要性是让我们确定我们并没有疯。这向我们传达了一种概念：我们所关心的这个转变不仅是合理的，还是和我们的精确的潜力评估相符合的。长者的建议也很重要，因为在转型期的人无法预期接下来会出现什么样的情况。社会学家安瑟尔姆L.斯特劳斯写道：“他需要指导，不仅仅是因为在传统意义上，他需要有人教他技能，还因为发生了一些非常令他震惊的事情，他需要做出解释。”斯特劳斯在他寻找职业身份的开创性的著作中写道：“某种程度上来说，因为转型是没有明确的步骤的，而人们自己的反应又不够客观中立，所以必须有人能够预测、说明以及对已经出现的种种迹象做出解释。”10
本·福里斯特从学术界转行做了非营利组织咨询。这多亏了他的前任老板的蒂姆·特纳的介入，帮助他厘清发生了什么事。他从事的工作所需的技能是新的，和大家一起工作的方式也是不熟悉的。
作为合伙人，我负责为这个非营利组织设定方向，并确保与其他合作伙伴的充分接触。完成好这两份职责是十分有挑战性的，并且和当一名教授肯定是不同的，在风格、速度和周期方面都是完全不同的。当你去拉投资说好话时，你就不能怀疑自己，去想为什么他们要给你这么多钱。在学术界，你应该是一个冷静的观察者，但是现在我必须是一个强有力的倡导者。现在的反馈是即时的。你懂的，立刻就会有反馈：对于投资，他们直接说“是”或“否”。而学术界则相反，评论家对一篇学术文章的评论可能要在文章发表一年后才能看见。
蒂姆向本保证，他现在所经历的挑战都是正常的，他曾经有过同样的感受，要管理一群专业人士，这还仅仅是一部分现实而已。
蒂姆很有见解。他会说：“我知道你的感觉。这就是我每天的感受。我的工作是将每个人的生产力达到最大化。”或者，当他看到我沮丧时，他会说：“这是一次锻炼性格的机会。”当我在做自我斗争时，我就会问自己：“这有什么大不了的呢？”蒂姆的教导给了我很大的帮助，因为我试图找出什么是正确并且专业的“领导力”模型。这不能像管理传统的生意那样，因为不能命令你的合作伙伴该做什么。他们不会为了某个人而工作。
有蒂姆作为导师，就等于确立了本的新身份。但是本还是需要去塑造他这个尝试性的身份——一名非营利性咨询机构的领导。
由于对正在转型的人来说，未来的步骤是无法确定的，所以导师也可以来核实现状。当胡里奥·冈萨雷斯思考有什么可以替代他当前的医学事业时，他的管理课程的教授（一位精神病学家）扮演了极其重要的角色。他既是胡里奥梦想的职业榜样，也是信息来源——在其管理身份转型期提供有价值的意见和建议。他帮助胡里奥设定了更现实的期望，并且让他打消了急于定位下一份职业的决定。教授告诉他：
今年你是没办法决定未来到底要做什么的。一年的时间根本不够。你要考虑的是在这个转型的期间需要做些什么。所以不要执着于一次就做出正确的决定。在你想出长期的职业计划之前，先制定这3年内的计划。
胡里奥的导师让他知道了，答案不是那么容易就能找到的。胡里奥说：
我的计划是，好吧，既然我想不出来，那么我就退一步，今年的金融风险很大，我就休息一年。也许之后的哪一天，凌晨3：00，我从睡梦中惊醒，会突然想到一个好点子，然后我就知道我到底想要做什么了。我也希望有人能够告诉我：“这就是你要做的事，放心，一切都会好的。”而我的教授让我明白，我当时的想法真是太天真了。
我们要去哪里找这样的导师呢？在许多的案例中，这都是纯属意外。皮埃尔·杰拉德被邀请去和一名僧侣共进晚餐。而这名僧侣，就成了皮埃尔的导师；露西·哈特曼的集团请来了一位组织发展教练。这位教练后来也成了她的私人教练和榜样。但在那些时刻，他们已经足够认识到要寻求潜在的人际关系。加里·麦卡锡和琼·普雷斯科特都有转型期的目标，就是去发现那些愿意指导他们的人：加里列了一个清单，上面是他所钦佩的企业家，然后着手联络，表示想要进入他们的公司；琼给她所崇拜的专栏作家写信，问他是否愿意见面给些建议。
虽然一个导师有可能和我们已经认识很久了，但这个人一定不是我们经常碰面的人。可能是前任老板（像本一样）或是失去联络很久的校友；通常导师都是来自全新的人脉关系（如哈里斯一样）。与这样的人在一起，我们能够自由地尝试新的自我，而不必担心会冒犯任何人的期待。无论原本的关系如何，在转型过渡期，导师和学生之间的关系会越来越紧密。导师会帮助学生在其创建的一个安全区域中实现转型的想法。这种关系有一个特征：这种关系的发展存在于学生固有的（或可能正想打破的）常规的专业领域和人脉圈子之外。