格罗顿公学
主要是由于母亲萨拉割舍不下，直到１８９６年９月，１４岁的少年罗斯福才进了寄宿学校，这就是由思迪科特·皮博迪博士创办的著名的格罗顿公学。
皮博迪出生于新英格兰最富有的家族之一，毕业于英国剑桥大学。他不愿随父进入工商界，而是在一个偏僻的矿区当了一名牧师。１８８３年，他来到格罗顿，这是位于波士顿西北４０英里的一座小城镇。他在这里创办了一所公学，它有些类似于英国上流社会专门为富家贵族子弟进入名牌大学作准备的预备学校，如伊顿、哈罗公学。建校舍的地皮是富豪威廉·劳伦斯捐赠的。劳伦斯、约翰·Ｐ·摩根、菲利普斯·布鲁克斯等工商金融界的巨头是学校董事会的成员。学校收费昂贵，规模不大，仅有１５０名左右学生，学制６年，专收男生。不久，他就同美国那些历史悠久的贵族子弟学校一样享有盛名了。詹姆斯·罗斯福早在儿子两岁时，就为他在该校注了册。
１４岁的富兰克林·罗斯福设法插入了三年级。他的海德公园的邻居伙伴小埃德蒙·罗杰斯同他一起入学。他的侄子塔迪·罗斯福比他高一年级。在他班上的其他孩子中，９个来自纽约市，７个来自波士顿，２个来自费城。只要稍微看看那些姓氏，就知道他们尽属于东海岸中心城市的名门望族。据当时统计，格罗顿公学６个班级的学生中，有９０％以上出身于美国上流社会家庭。
皮博迪身材高大结实，满头金发，其实单纯，是个富于传统自由主义思想的理想主义者，一个正派的北方基督徒，深受１９世纪英国自由主义化的托利党①精神的熏染。他把为国家服务和献身置于至高无上的地位。他强调，美国的政治必须清除污泥秽水，而格罗顿的学生要积极投身于政治，在任何时候都不能同丑恶妥协。
皮博迪的教育思想体系并不复杂。他十分明确他的教育目的之所在，那就是他在训话中经常所讲的，"要培养出勇敢的基督性格，不但重视智力发展，而且重视道德和体力方面的发展。"他希望格罗顿公学的这些富家子弟将来成为改善社会的栋梁之材。他曾对人说："如果格罗顿培养的学生不从事政治并为国家作出贡献的话，这不是因为我没有敦促过他们。"他所关心的是造就一个"有行动、有信仰、思想健全的人"，而不是整日冥思苦想的学者。皮博迪推崇宗教精神、性格形成、体育活动和学业，而且它们的重要性似乎是依次排列的。他的献身精神和充满热情的性格使全校师生受到了感化。他本人就是这些目标的化身，他身穿蓝色西服，上浆的领口打着白领结，认真地巡视课堂和宿舍，劲头十足地参加学生的各种比赛，每天睡觉前都要跟１００多名学生一一握手道别，嘴里还不停地宣讲着美好的基督教义。他支配着学校①托利党：英国政党。１７世纪７０年代，支持詹姆士二世的一派被迫政敌辉格党人斥为"托利"（Ｔｏｒｙ）。该派正式名称因此而得名。曾多次组阁。１９世纪中叶改组为保守派。的一切，学生们对他既爱又怕。富兰克林则虚心地接受着校长的这些训导，并将其中的很多内容变成自己的信条。１９４０年，罗斯福总统在写给年迈的校长期博迪的信中写道："４０多年以前，您曾在旧教堂的一次布道中讲过，不能让青年人的生活丧失理想，一个人即使在晚年也不应当失去起童年时代的梦想。这就是格罗顿的理想——我极力不把它忘记，一直到现在还在我耳边回响。"可以认为，皮博迪在少年罗斯福世界观趋于成形的过程中起到了重要作用。杰出的博士校长以仆人格的力量在每一个格罗顿学生身上打下了或轻或重的烙印，罗斯福也不例外。
皮博迪校长把英国伊顿公学的那套管理方式搬到了格罗顿。为了强调生活简朴、锻炼意志，学校还额外规定了一些斯巴达式的生活：学生们一律住在１０英尺长，５英尺宽的单独小寝室里，室内的布置陈设简陋到了极点，房门口挂着一块布帘权且当门。早晨７点起床洗冷水浴，在皂石洗涤槽里用铁皮脸盆洗漱。全体学生必须在一整天里严格遵循校长规定的日程表，不得有误。参加集体晚餐时要穿戴整齐，白衣领要浆得和校长一样笔挺，而且要穿起皮鞋。
格罗顿公学并没有刻意向学生们传授或灌输任何从事政治活动的专门本领。皮博迪校长号召教师们要在各种场合对学生进行献身政治的劝勉，并且自己以身作则。他认为政治是一种社会改革运动，参加者必须诚实，决不能与恶劣行径和腐败势力同流合污，如此国家政治就能"变得清明"。显然，这些空洞浮泛的说教与当时美国政治的严酷现实相距甚远。它对罗斯福日后成为一位政治家所产生的影响，也未必有皮博迪后来所宣称的那么大。据一位格罗顿公学的毕业生说，学校要求他们"同不熟悉的人谈话时，眼睛要注视对方头顶上方两英寸的地方"。其实这种习惯对于在政治领域广泛与人打交道并取得成功是极为不利的。离开格罗顿以后，罗斯福自然把头仰得高高的，顺着鼻子往下看人，直到１０年后，他在别人的帮助下费了很大功夫才把这个习惯克服掉。罗斯福在格罗顿学到的唯一政治技巧似乎就是一种有力的辩论术。他们经常就"美国海军应该扩大"，"夏威夷应归并美国"、"菲律宾应该独立"，以及社会改良等议题，分成正反两方面展开辩论。到了６年级的学术辩论会上，他已经掌握了一些不再是单纯从学理上和逻辑上进行辩论的窍门，并屡屡出奇制胜。
格罗顿公学的教学大纲没有什么新意。语言课中拉丁语和古希腊语占了很大比例，然后才是法语和德语。历史课则专讲欧洲史，它很少开设与美国有直接关联的课程。校长和老师们大都照本宣科，要求学生们死记硬背，几乎从来不搞因材施教的启发式教学。稍有例外的似乎是"政治经济学"这门课，老师讲授的内容主要来自大卫·李嘉国、约翰·穆勒、让—巴蒂斯特·萨伊、托马斯·马尔萨斯等著名经济学家。该课的教学还注重课堂讨论，讨论的题目有"银与金的比较"，当前经济生活中的资本问题和关税问题等。这些现实针对性很强的讨论对少年罗斯福有些启发，从现存的他当年的学习笔记中可见他对这门课比较用功。口齿伶俐、自幼受到良好家庭教育的富兰克林在这里的头两年里，各科成绩平均为Ｃ（为不及格），后两年他也只能勉强地把成绩提高到ＤＢ。
罗斯福刚进校时，操着浓重的英国口音，有些不太合群，因学校里有一个年龄比他大的名声不太好的侄子，因此他得了个绰号"富兰克叔叔"。但罗斯福逐渐学会了与同龄人相处，他较快地克服了一般插班生因突然面对全新环境而容易产生的那种羞怯、焦虑、失落等不适应症，并从容不平地进入了角色。他"冷静、沉着、聪明，脸上总挂着最热情的、最友好的和最充分体谅别人的微笑"。他在进校第二年还获得了"严格守时奖"，老师们也很少给他记过品行不良。他尽量调整自己的一言一行，使之完全符合格罗顿学校的传统规范。皮博迪校长向他的父母报告说："在我的印象中，他是个聪明和诚实的学生，也是个好孩子。"
同英国的学校一样，格罗顿公学大力推崇体育活动。身材瘦长、肌肉不够匀称和发达的罗斯福自然不能靠出色的体育成绩来出人头地，但他还是充满热情地参加足球、垒球、篮球、拳击、划船等体育日程表上所罗列的一切项目。有些项目轮不到他上场比赛，他就在场外当啦啦队员，有时喊哑了喉咙。１８９７年的暑假，他父亲送给他一艘长约２１英尺的单桅小帆船。在随后的几年里，罗斯福或是独自一人，或是同朋友们一起，常驾着这只被命名为"新月号"的帆船出海，并且详细地考察了无数个小海湾。芬迪湾里哪有激流险滩，何时潮涨潮落，罗斯福都一清二楚。这一时期，他阅读了埃德加·麦克莱的《美国海军史》和海军上将阿尔弗雷德··马Ｔ汉的《制海权的影响》，为其透彻的说理和缜密的逻辑力量所折服。他一生曾反复阅读过马汉上将的这部名著。学校图书馆藏有当时最主要的杂志，他基本上都读过。
毕业典礼那天，西奥多·罗斯福州长驾临格罗顿公学，应邀作了一次鼓舞人心的演说："……一个人只要有勇气、有善意、有智慧，那么他所成就的事业即是无限的。而当今我国政治正需要这种人。"西奥多精力出奇的旺盛，兴致昂扬，在听众面前极富吸引力。他将他自己对道德健全的热衷，以及对"紧张生活"的喜爱，传染给了这些美国青少年。富兰克林听得热血沸腾，近乎英雄崇拜地带头鼓掌。堂兄西奥多实际上成了富兰克林最初的政治起蒙者。在年轻的富兰克林看来，堂兄西奥多身上，除了认为心地纯洁的人应更积极地参与政治，鄙视单纯追求物质利益，以及为国家服务的精神之外，几乎再没有什么深思熟虑的想法。
４０年后，富兰克林·罗斯福写信对皮博迪校长说："我认为在我的思想性格正在形成的时期，我有幸接受您的教诲，是我一生中的一大幸事。"皮博迪校长的信条之一就是：获得受教育的优越机会同时意味着负有为祖国服务的义务，以及为不够幸运的同胞们谋取福利的义务。事实上，罗斯福对于美国下层社会的了解和关心，也是在格罗顿时期形成的。皮博迪基于其基督教信仰长期从事社会福利公益活动，格罗顿公学一直为穷苦的孩子们举办夏令营，罗斯福热心地参加了服务工作。他从皮博迪那里所学到的，就是为时乖命蹇的人服务的基督教绅士们的理想：即坚持拥有特权的美国人将在解除国内和国际间的疾苦中起作用。皮博迪付出了巨大努力教诲他的学生们时刻铭记这些人间疾苦。皮博迪和格罗顿公学帮助罗斯福形成了他对社会问题的基本看法。１９３４年，罗斯福写道："在我的一生中，除了父母之外，皮博迪博士和夫人对我的影响和将要给我的影响比其他任何人都大。"白宫举办的非官方性质的仪式活动，罗斯福都尽量请皮博迪博士来主持。
１９００年６月，１８岁的罗斯福结束了格罗顿公学的学习生活。临毕业前他戴上了夹鼻眼镜，于英俊中透出几分秀气和成熟的睿智。他得到的纪念品是４０卷的莎士比亚全集。皮博迪校长在他的毕业证书上写道："他是个诚实的学生，在整个学习期间，他在集体中的表现是非常令人满意的。"１９３２年底，罗斯福当选为美国总统，立即处于新闻记者的镁光灯下的皮博迪校长激动地当众宣布：“富兰克林·罗斯福就是当年在格罗顿学习的少年，这是有据可查的。我认为，关于他在学校时的表现，还应当多说几句。他当时是一位沉着冷静的普通少年，他的才能要比许多同学要强一些，在班里表现比较突出，但还不是最优秀的学生。他的身体较弱，因此在体育方面没有成就。我们大家都喜欢他。"