政治生涯与赫鲁晓夫会面(1)
“由于国内政治的缘故，”肯尼迪希望宣布他和赫鲁晓夫将讨论并取得进展的具体话题。虽然苏联人拒绝了这一要求，但肯尼迪决定依旧进行，相信峰会会减少分歧，帮助避免一场核战争。国务院加大了肯尼迪的希望：“赫鲁晓夫会希望会谈在和谐中结束，并且为此可能会做出一些协商姿态，”一份背景文件告诉总统。在莫斯科的汤姆森大使也表达了这种观点：“相信赫鲁晓夫希望与总统的会议是一次愉快的会议，且如果可能的话，他会希望在有些问题上提出一些建议或采取某种立场，以产生改善气氛和关系的效果。”就连苏联人也告诉他说，他们之间并不存在“不可弥合的鸿沟”。
乔治·凯南却不那么肯定。在他眼里，苏联人与中国人一样主要企图通过“一系列严厉的间接政治压力、无情地利用殖民地问题和全面的宣传攻势”来摧毁美国的“世界地位和影响力”并削弱北约。凯南敦促肯尼迪告诉赫鲁晓夫，“建立在这种算盘基础上的政治计划不仅完全不符合改善国际气氛的任何努力”，而且似乎一定会在某个时刻形成一种任何人都无法控制的军事对抗。这种做法意味着“令人痛心地破坏改善世界局面的任何努力”，称了那些反对苏美关系有任何改善的人的心。
一开始，肯尼迪抵达维也纳以及与赫鲁晓夫的第一次交流有望使得峰会成为约翰·F·肯尼迪又一次公共关系上的胜利。赫鲁晓夫于6月2日下午坐着敞蓬车从维也纳火车站前往苏联使馆的路上所遇到的不那么热烈的反应，与第二天上午肯尼迪从机场前往美国使馆途中激动的欢迎人群形成了鲜明的对比。肯尼迪对这种欢迎的愉悦之情给车里坐在他身边的腊斯克留下了深刻印象。“你作杰基的替身真是不错，”总统开玩笑说。在机场高举标牌的人群让人感觉是为约翰·F·肯尼迪摇旗呐喊的一次政治运动：“别拿他们当回事，杰克”，“掀起铁幕”，“国外无辜者问候你”。
两位领导人的第一个回合也让肯尼迪占了上风。6月3日，第一次会谈于下午12:45分在美国使馆召开。年轻高大的肯尼迪跳跃着从使馆的台阶上下来，迎接身材敦实的67岁的赫鲁晓夫。当摄影记者们在他们转身往里走时要求再多拍几张两人握手的照片时，肯尼迪抓住机会：“告诉主席，”他对自己的翻译说，“如果他没意见我就没意见。”面带微笑的赫鲁晓夫同意了。当他们被引进使馆的音乐室、在两张玫瑰色沙发上落座时，赫鲁晓夫拿肯尼迪总统打起趣来。作为那天上午的主人，肯尼迪总统表示很高兴见到赫鲁晓夫主席，并回忆起1959 年他们在参议院外交关系委员会会议上见面的情形。肯尼迪表示希望会议能够产生对两个国家面临的问题的更好的理解。赫鲁晓夫也“希望谈话会很有用”，但他借肯尼迪回忆他们的第一次见面来为自己赢得一分：赫鲁晓夫记得他是“一个在政治上年轻而有希望的人”。渴望消弭两人在年龄和经验方面差距的约翰·F·肯尼迪回答说，“从那以后他一定已经老了。”在谈到年轻人希望显得老些、老年人希望显得年轻些时，赫鲁晓夫说，“他会非常高兴把年岁匀给总统一些，或者跟他换个位置。”
在走向一张大桌准备进行更加正式的交谈时，赫鲁晓夫将肯尼迪原本希望可以就当前问题进行的一场讨论变成了有关两国各自制度之优越性的的哲学辩论。肯尼迪在开始交谈时首先提出他们需要找到“方式方法，以便不致使形势发展到两国将付诸涉及到他们安全或威胁到和平的行动”。赫鲁晓夫的答复抓住肯尼迪友好而基本上平和的开场白，开始猛烈攻击美国过去未能推进苏美友谊，强调美国希望与莫斯科达成将“以其他民族为代价”的协议。赫鲁晓夫说，他不会答应这一点的。他还强调说，美国和苏联之间没有必然的经济利益冲突，而虽然苏联打算在经济上超越美国，但却无意“阻碍美国的经济发展”。肯尼迪还没有意识到赫鲁晓夫想打败他的坚定决心，对赫鲁晓夫没有根据的指控的答复是表示苏联的增长率令他十分欣赏，且“这一定是赫鲁晓夫先生心满意足的一个渠道，对我们也是一样”。
赫鲁晓夫没有理会肯尼迪礼貌上对他心里明白是一番假话的肯定，开始抱怨美国的反苏政策。他断言，艾森豪威尔的国务卿约翰·福斯特·杜勒斯旨在清洗共产主义，而两国之间的良好关系取决于相互接受各自的制度。肯尼迪现在开始迎接挑战，宣称扰乱全球力量平衡、试图打破现存控制局面的不是美国，而是苏联。“这是我们非常认真关注的问题，”肯尼迪说。肯尼迪的反驳似乎令赫鲁晓夫火上浇油，或者给了他一个借口紧接着对总统发动计划好了的攻击。他否认莫斯科旨在将自己的意愿强加给任何其他国家的说法。他说，共产主义将取得胜利，因为历史站在它的一边。肯尼迪反驳说，美国人不同意赫鲁晓夫主席关于共产主义必然胜利的观点。但是，为了将话题转回到当前的现实中，肯尼迪说，问题是要找到在双方利益有冲突的领域里避免冲突的方式方法。
赫鲁晓夫认可约翰·F·肯尼迪的观点，但又回头争辩说，他们面临一场共产主义将取得胜利的思想竞争。当肯尼迪试图重申自己的观点，即思想上的冲突不应当产生有可能导致军事对峙的利益冲突时，赫鲁晓夫问他是否在说共产主义影响力的任何扩大都将被看做是苏美冲突的原因。不待肯尼迪回答，赫鲁晓夫否认了他的观点，即共产主义思想的传播将威胁到和平。当肯尼迪再次试图将赫鲁晓夫从其哲学问题上的反复唠叨转移到他所担心的国际上的“错误判断”时，赫鲁晓夫蔑视地称“错误判断”之说是让“苏联人像个小学生那样手放到课桌上坐在那里”的借口。所谓“错误判断”的说法是一种试图恐吓苏联的手段，企图阻止它自由地发表自己的观点，而这种观点将超越美国所提倡的那些东西。在肯尼迪通过举例——即美国没有能够预料到中国人会干预朝鲜战争——进行反驳后，赫鲁晓夫让步说，他们的目的不是要恶化、而是要改善关系。